تخرج أولدفيلد من سنترال سانت مارتينز في عام 1973 ، وبعد العمل مع هنري بندل في نيويورك ، أطلق علامته التجارية التي تحمل اسمه في عام 1975. لطالما كانت علامته التجارية على اتصال قوي بالعملاء البارزين – جاءت أول لجنة المشاهير له من بيانكا جاغر ، الذي كلفه بتغيير بدلة كانت تنتمي إلى ريتا هايورث. ومع ذلك ، فإن ديانا ، أميرة ويلز ، هي التي جعلت من بروس أولدفيلد المفضل لدى سلون رينجر في الثمانينيات – حيث عمل المصمم عن كثب مع البريطانيين مجلة فوجآنا هارفي تضع خزانة ملابس تليق بملكة عصرية للأميرة الشابة.
قال أولدفيلد لبريطانيا: “التقيت بالأميرة بعد أسابيع قليلة من زفافها” مجلة فوج في التسعينيات. “أعتقد أنه بالنسبة لنا جميعًا كانت هناك دائمًا هذه المشكلة المتمثلة في عدم وجود فكرة واضحة عن الكيفية التي يجب أن ترتديها. كانت تدرك أنه حتى في بعض المناطق النائية من العالم كانت تمثل بريطانيا ، ولا يمكن أن تكون فرس ملابس ساحر. أتذكر إحدى المناسبات التي حثثتها فيها على تقصير تنورتها. لكنها ما زالت تقاوم الذهاب بعيداً. قلت ، “يجب أن تنظر إلى التنانير القصيرة التي ارتدتها الأميرة مارجريت في الستينيات.” في البداية لم تكن تهتم بالملابس ، لكنها نمت تدريجياً لتستمتع بالموضة. الشيء الوحيد الذي لاحظته هو أنها ستغلق ركبتيها للخلف. كانت ترتدي تنانيرها تحت الركبة في ذلك الوقت وكنت أنظر إلى صورها وأفكر ، “ماذا تفعل بحق الجحيم؟” ثم أدركت أنها كانت تدفع تلك الركبتين إلى الوراء ، فقلت لها ألا تفعل ذلك وستقول ، “توقف عن التذمر”.
